王子与灰姑娘的恋情
2001年9月，威廉和凯特在苏格兰圣安德鲁大学艺术史系同窗时相识。入学伊始，肌肤浅棕、一头长发的凯特很快吸引了威廉的视线。威廉在上学第一年曾考虑放弃学业，后在凯特的劝说下继续学习，并改学地理。凯特的这一举动赢得了王室的信任。2002年3月，威廉花了200英镑买下学生慈善时装表演的前排座位，为的是一睹凯特穿黑色胸衣走T台的风采。2002年9月，威廉和凯特从学生宿舍搬出，住到法夫区一栋住宅里。凯特第一次出现在公众的视线中是在2003年5月，媒体拍到她和威廉在一场橄榄球比赛中出双入对，亲密地谈话。2004年3月，狗仔队拍到他们在瑞士滑雪胜地度假的照片。
2005年6月，威廉和凯特同时大学毕业了，双方的家人和他们一起参加了庆祝午餐会。女王伊丽莎白二世出席毕业典礼，媒体纷纷称“女王见未来孙媳”。此后，威廉进入桑德斯特军事学院深造，米德尔顿则进入一家饰品公司，负责配件采购。
2006年12月，凯特出现在威廉的军事学院毕业典礼上时，所有的人都开始把她视为“准王妃”、未来的“凯特王后”。
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| 令王子一见钟情的裙子 |
分手传闻
2007年3月初，当威廉王子和女友凯特·米德尔顿一起到瑞士雪山滑雪时，二人显得异常亲密。以至于外界风传，二人数周后就宣布订婚，并可能在2008年夏天举行盛大的“世纪婚礼”。但实际上，自从威廉去年进入桑赫斯特皇家军事学院学习以来，二人就聚少离多，感情也日渐疏远。
压力巨大
2006年12月，威廉王子在结束军校训练后，立即加入皇家近卫骑兵团成为一名军官。3月16日，威廉又前往英国多塞特郡波文顿市接受为期2个半月的坦克指挥官训练，这意味着他每个星期将从周一到周五都必须被困在全封闭的基地中，无法与外界接触。在威廉出发之际，二人经过慎重考虑后，终于决定秘密而友好地正式分手。
分手不久，一贯老成持重的威廉仿佛换了个人似的，迅速曝出绯闻。3月底，当时他和战友前往波文顿市夜总会狂欢、并和18岁巴西女大学生安娜·费雷拉合影时，竟然伸出“咸猪手”骚扰她的胸部。而当天晚上，威廉又试图将一名酒吧内刚结识的19岁长腿美女丽莎·艾加带回军营喝酒狂欢。对此，一名密友透露，由于外界过于关注这段恋情，威廉王子和凯特早就无法应付巨大的压力，威廉更是多次表示自己在28岁之前绝不会结婚。密友称：“媒体全都如饥似渴地等待威廉和女友宣布结婚的喜讯，这给了他们太多压力，并造成适得其反的效果。威廉对婚姻产生了恐惧心理，而凯特也萌生了分手念头。”
分手后，凯特也离开了伦敦伤心地，回到老家伯克斯郡巴克莱布里市与父母同住。密友称：“对于凯特的家人而言，这无疑将是一个沉重的打击。”而对于威廉和女友分手的传闻，英国王室不置可否。2007年4月13日，克劳伦斯宫查尔斯王储办公室发言人表示：“威廉王子的个人生活属于他的隐私，因此我们不予评论。”而威廉王子和凯特尚没有亲口证实他们已经分手的消息。
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